Спирт

Спирты́ (устар. алкого́ли) — органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, -OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов C_nH_2n+1OH.

• В обиходе слово «спирт» чаще означает просто этиловый спирт (этанол).

Классификация

• По числу гидроксильных групп спирты могут быть одно-, двух-, трёха́томными и более. Одноатомные спирты также называют алкоголями, двухатомные — гликолями (этиленгликоль), трёхатомные — глицеринами (глицерол). Спирты, содержащие больше одной группы —OH объединяют названием многоатомные спирты (ксилит, или ксилитол).

• В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические.

Ароматическими являются спирты, включающие бензольное кольцо, причём гидроксильная группа у них не связана непосредственно с углеродом бензольного кольца. Если же группа —OH присоединена непосредственно к бензольному кольцу, такие соединения называют фенолами (например, фениловый спирт, или просто фенол — C₆H₅OH).

• В зависимости от того, при каком атоме углерода находится группа —OH, различают спирты первичные, вторичные и третичные.

Названия алифатических одноатомных спиртов образуются из названия углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу, путём добавления суффикса -ол. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, ...) указывается количество гидроксильных групп.

Распространены также традиционные названия спиртов, например, этиловый спирт (этанол), этиленгликоль (этандиол), глицерин (пропантриол).

Физические свойства

• Низшие спирты — жидкости, высшие спирты — твёрдые вещества, похожие на парафин.
• Уже первое соединение в гомологическом ряду спиртов - жидкость. Это обусловлено не столько увеличением молекулярной массы, сколько возникновением новых, по отношению к соответствующим углеводородам, межмолекулярных взаимодействий - водородных связей

Физико-химические свойства

Физико-химиические свойства спиртов определяются в основном строением углеводородного радикала и функциональной группы -ОН, а также их взаимным влиянием:

1) Чем больше радикал, тем сильнее он влияет на функциональную группу, снижая полярность связи О-Н, и реакции, основанные на разрыве этих связей, протекают более медленно.

2) Гидроксильная группа -ОН влияет на углеводородный радикал, уменьшая электронную плотность сигма - связей соседнего атома радикала, вызывая индуктивный эффект по всей углеродной цепи.

Химические свойства

1) Кислотные свойства:

Алифатические спирты — слабые кислоты, могут образовывать соли и комплексы с активными металлами. Например:

СН₃-ОН + Na —> СН₃—О—Na + Н₂

При увеличении количества электронакцепторных заместителей на углеводородном радикале, увеличивается кислотность соответствующих спиртов (например трифторэтанол более сильная кислота чем 2-фторэтанол, и оба фторированных спирта более сильные кислоты чем этанол). Полифторированные спирты (например терт-перфторбутанол) превосходят по pKa уксусную кислоту.

Соли одноатомных спиртов называются алкоголятами. Отдельные представители называются: CH₃ONa - метилат натрия; C₂H₅ONa - этилат натрия. Алкоголяты представляют собой твердые вещества, растворимые в спирте. Они легко гидролизуются водой с образованием соответствующего спирта и щелочи:

СН₃-ОNa + H₂O—> СН₃—ОH + NaOH

2) Взаимодействие с галогеноводородами:

R-OH + HHal -> RHal + H₂O

HF не вступает в эту реакцию так как его кислотность недостаточна. Для проведения этой реакции ипользуют реактив Лукаса(Лукаша): безводный хлорид цинка, растворенный в концентрированной соляной кислоте. Реакция протекает быстрее всего с третичными спиртами, медленнее всего - с первичными. Данная реакция отображает способность спирта образовывать карбокатион.

3) Межмолекулярная дегидратация(образование простых эфиров):

R-OH + R'-OH -> R-O-R' + H₂O

Катализатором данной реакции служит кислота. Чаще всего используют серную кислоту. Легче всего реагируют третичные спирты.

4) Внутримолекулярная дегидратация: C₂H₅OH -> CH₂=CH₂ + H₂O Спирты дегидратируются по правилу Зайцева. Легче всего отщепляют воду третичные спирты. Межмолекулярная и внутримолекулярная дегидратация являются конкурирующими реакциями. Но вторая протекает при более высокой температуре.

5) Реакция этерификации

Спирты реагируют с кислотами при этом образуются сложные эфиры.

1)R—ОН + HNO₃ —> R—О—NO₂ + Н₂О

2)R'-OH + R-COOH -> R-C(O)-OR' + H₂O

Реакция является обратимой. Также при взаимодействии с неорганическими кислотами-окислителями(например с азотной) протекает побочная реакция - окисление.

6) Окисление спиртов Спирты окисляются легче, чем углеводороды. Первичные и вторичные спирты окисляются легче третичных. Первичные окисляются до альдегидов, вторичные — до кетонов. В случае первичных спиртов может протекать дальнейшее окисление образующихся альдегидов до соответствующих карбоновых кислот.

R-OH -> R-CHO -> R-COOH

Третичные спирты устойчивы к окислению, но сильные окислители расщепляют молекулу. При этом образуется кетон и кислота.

Способы получения

• Окисление предельных углеводородов
• Гидрирование альдегидов и кетонов
• Взаимодействие галогенопроизводных углеводородов со щелочью (гидролиз галогеналканов):

R—Cl + NaOH -> R—ОН + NaCl

• Гидратацией непредельных углеводородов в присутствии концентрированной серной кислоты:

СН₂=СН₂ + Н₂0 -> СН₃—СН₂—ОН

• Спирты образуются при брожении сахаристых веществ.

Применение

• Метанол и этанол широко применяются для переэтерификации жиров, как растворители.
• В последнее время растет роль спиртов, как топлива (метанол — в топливных элементах, этанол и смеси с ним — в двигателях внутреннего сгорания).
• Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных алкогольных напитков
• В медицине водно-этанольные растворы служат для приготовления экстрактов из лекарственных растений, а также для дезинфекции
• В косметике и парфюмерии этанол — растворитель для духов, лосьонов и т. п. продуктов.

Интересные факты

• Слово спиртовка стало нарицательным для обозначения нагревательных приборов, топливом в которых служил спирт.

Некоторые представители класса

• Метанол
• Этанол
• Бутиловый спирт (бутанол)
• Этиленгликоль
• Глицерин (глицерол)
• Циклогексанол
• Бензиловый спирт

См. также

• В разделе Биодизель — Спирт как топливо
• Алкогольный напиток
• Эстерификация
• Жирные спирты

Внешние ссылки

• Сайт Sci-toys — объяснение designations денатурированного спирта

Это незавершённая статья по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.