Антиоксидант

Антиоксиданты (антиокислители) — ингибиторы окисления, природные или синтетические вещества, способные тормозить окисление (рассматриваются преимущественно в контексте окисления органических соединений).

Механизмы действия

Окисление углеводородов, спиртов, кислот, жиров и др. кислородом воздуха представляет собой цепной процесс. Цепные реакции превращений осуществляются с участием активных свободных радикалов — перекисных (RO₂^*), алкоксильных (RO^*), алкильных (R^*). Для цепных разветвленных реакций окисления характерно увеличение скорости в ходе превращения (автокатализ). Это связано с образованием свободных радикалов при распаде промежуточных продуктов — гидроперекисей и др.

Механизм действия наиболее распространённых антиоксидантов (ароматические амины, фенолы, нафтолы и др.) состоит в обрыве реакционных цепей: молекулы А. взаимодействуют с активными радикалами с образованием малоактивных радикалов. Окисление замедляется также в присутствии веществ, разрушающих гидроперекиси (диалкилсульфиды и др.). В этом случае падает скорость образования свободных радикалов. Даже в небольшом количестве (0,01—0,001 %) антиоксиданты уменьшают скорость окисления, поэтому в течение некоторого периода времени (период торможения, индукции) продукты окисления не обнаруживаются. В практике торможения окислительных процессов большое значение имеет явление синергизма — взаимного усиления эффективности антиоксидантов в смеси, либо в присутствии других веществ.

Применение

В пищевой промышленности

Продукты, богатые антиоксидантами

Антиоксиданты широко применяют на практике. Окислительные процессы приводят к порче ценных пищевых продуктов (прогорканию жиров, разрушению витаминов), потере механической прочности и изменению цвета полимеров (каучук, пластмассы, волокно), осмолению топлива, образованию кислот и шлама в турбинных и трансформаторных маслах и др. Для увеличения стойкости пищевых продуктов, содержащих жиры и витамины, используют природные антиоксиданты — токоферолы (витамины Е), нордигидрогваяретовую кислоту и др. — и синтетические антиоксиданты — пропиловый и додециловый эфиры галловой кислоты, бутилокситолуол (ионол) и др.

Антиоксиданты, используемые как пищевые добавки:

• Пектин
• Аскорбиновая кислота (витамин C)
• Лимонная кислота
• Бутилгидроксианизол BHA, бутилгидрокситолуол BHT
• Антоцианины
• Дигидрокверцетин

Дополнительные компоненты для связывания ионов переходных металлов:

• Трилон Б (ЭДТА)

В медицине

Антиоксиданты в радиобиологии.

Для стабилизации топлива

Осмоление топлив резко замедляется при добавлении незначительных количеств антиоксидантов (0,1 % и менее); к таким антиоксидантам относятся параоксидифениламин, альфа-нафтол, различные фракции древесной смолы и др. К смазочным маслам и консистентным смазкам добавляют следующие антиоксиданты (1—3 %): параоксидифениламин, ионол, трибутилфосфат, диалкилдитиофосфат цинка (или бария), диалкилфенилдитиофосфат цинка и др.

Литература

• Эмануэль Н. М., Лясковская Ю. Н., Торможение процессов окисления жиров, М., 1961;
• Эмануэль Н. М., Денисов Е. Т., Майзус 3. К., Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе, М., 1965;
• Ингольд К., Ингибирование автоокисления органических соединений в жидкой фазе, пер. с англ., «Успехи химии», 1964, т, 33, в. 9.
• Halliwell B. 1999. Antioxidant defense mechanisms: from the beginning to the end (of the beginning). Free Radical Research 31:261-72.
• Rhodes C.J. Book: Toxicology of the Human Environment — the critical role of free radicals, Taylor and Francis, London (2000).

См. также

• Флавин
• Пищевые добавки

Внешние ссылки

• Antioxidants: Introduction, Biochemistry & Classification
• Damage-Based Theories of Aging Includes a description of the free radical theory of aging and a discussion of the role of antioxidants in aging.
• Foods that are rich in antioxidants
• General Anti-Oxidant Actions
• Механизм действия антиоксидантов